Siguió los estudios de derecho civil en Perusia y llegó a ser notario. Después se estableció en Florencia, donde fue elegido alcalde. Regresó a la Marca por asuntos familiares, se detuvo en Asís y allí, después de un coloquio con el prior de Santa María de los Ángeles, resolvió entrar a formar parte de la familia franciscana.
Realizó su profesión religiosa el 1 de agosto de 1416. Seis años después, siendo sacerdote, fue encargado de la predicación en Florencia. Esta será la ocupación principal de toda su vida hasta que Dios lo llamó viviendo en Nápoles, el 28 de noviembre de 1476.
Durante más de medio siglo recorrió el centro y el oriente de Europa, tanto para ejercer la predicación como para cumplir delicadas misiones encomendadas sucesivamente por los Papas Eugenio IV, Nicolás V y Calixto III. En su predicación mantuvo siempre a Jesús como el tema central de sus homilías, siguiendo el ejemplo de su maestro San Bernardino de Fossa, a quien hemos celebrado el día de ayer, 27 de noviembre.
Este gran peregrino contribuyó a la renovación constante de su Orden. Fundó nuevos conventos e impulsó el espíritu de genuina observancia de la regla franciscana en los ya existentes. Los últimos 18 años de su vida los pasó casi todos predicando en las regiones de Italia.
Fray Santiago se encontraba en Aquila cuando murió San Bernardino de Siena en 1444, y estuvo presente, seis años después, en su solemne canonización en Roma. Lo seguía devotamente Fray Venancio, quien cuenta que durante una misión predicada en Lombardía, le propusieron a su maestro ser obispo de Milán; pero el humilde fraile no aceptó. Fray Venancio, después de la muerte del santo, escribió una biografía sobre este, en la que narra los milagros que hizo tanto en vida como después de la muerte.
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